Gramicydyna

Gramicydyna to heterogeniczna mieszanina sześciu organicznych związków chemicznych pochodzenia naturalnego, tj. trzech par gramicydyn A, B i C w stosunku odpowiednio 80%, 6% i 14%. Każdą parę stanowią dwa związki, których cząsteczki różnią się strukturalnie tylko nieznacznie.

Gramicydyna jest peptydowym antybiotykiem jonoforowym produkowanym w procesie biosyntezy bakterii Bacillus brevis. Jest stosowana wyłącznie miejscowo, ze względu na wysoką toksyczność. Gramicydyna jest jednym z nielicznych peptydów kodowanych nie przez kwasy nukleinowe, lecz przez kompleksy białek enzymatycznych.

Gramicydyna jest jednym z niewielu znanych jonoforów transportujących jony nie jako nośnik, lecz przez kanał jonowy, a zarazem najdokładniej poznanym jonoforem tworzącym kanał.

Poszczególne gramicydyny A, B i C nie są w zasadzie homologami, gdyż nie różnią się liczbą jednostek metylenowych −CH 2 −. Różnice dotyczą aminokwasu nr 11 (licząc od C −końca), którym może być fenyloalanina, tryptofan lub tyrozyna, tworząc odpowiednio gramicydynę A, B bądź C. Każdą z tych gramicydyn stanowi para związków różniących się aminokwasem nr 1, którym jest walina bądź leucyna. W ten sposób gramicydyna D stanowi mieszaninę aż sześciu różnych związków chemicznych.

Gramicydyna jest jonoforem zdolnym do transportu jonów przez błonę cytoplazmatyczną poprzez wytworzony kanał jonowy. Kanał ten powstaje z dwóch cząsteczek gramicydyny ułożonych względem siebie jak ”głowa do głowy” N −końcami peptydu. Dimer gramicydyny tworzący kanał z dwóch cząsteczek o strukturze helikalnej jest zbudowany w taki sposób, że elektroujemne atomy tlenu są skierowane do wnętrza poru, przez co stabilizują naładowany dodatnio kation podczas transportu.