Kwas L-jabłkowy

Kwas L-jabłkowy, znany również jako kwas hydroksybursztynowy, kwas 2-hydroksybutanodiowy, Acidum malicum, Malic acid, regulator kwasowości E296, jest chemicznym związkiem organicznym. Jest to produkt uboczny procesów metabolicznych cukrów. Kwas ten należy do grupy naturalnych hydroksykwasów, co oznacza, że ma w cząsteczce grupę hydroksylową, zbudowaną z atomu tlenu (O) i wodoru (H).

Wzór strukturalny Acidum malicum przedstawia się w chemii następująco: HOOC–CH (OH)–CH 2 –COOH. Wzór sumaryczny kwasu jabłkowego to: C 4 H 6 O 5. Jako związek optycznie czynny, kwas ten dzieli się na dwie postacie: kwas L-jabłkowy (postać lewoskrętna, występuje w owocach), kwas D-jabłkowy (postać prawoskrętna, nie występuje w warunkach naturalnych). W wyniku obróbki przemysłowej kwasu hydroksybursztynowego powstaje mieszanina w formie racematu (kwas DL-jabłkowy), który nie wykazuje aktywności optycznej.

Kwas L-jabłkowy to krystaliczna, biała lub żółtawa substancja o charakterystycznym, kwaśnym smaku, dobrze rozpuszczalna w wodzie i w etanolu. Kontakt z kryształkami podrażnia skórę i śluzówkę ludzkiego oka. Kwas L-jabłkowy i D-jabłkowy topią się w 100°C i zaczynają wrzeć w temperaturze 140°C. Związek ma wiele cennych właściwości i działanie: przeciwbakteryjne, przeciwzapalne, złuszczające, konserwujące, rozjaśniające, regulujące kwasowość innych substancji, wspierające metabolizm człowieka. Jest bezwonny, a jego masa cząsteczkowa wynosi 134,09 g/mol. Pod wpływem wysokiej temperatury, przekraczającej 140°C i w warunkach beztlenowych Acidum malicum przechodzi w postać kwasów: fumarowego oraz maleinowego.

Kwas L-jabłkowy jest stosowany w przemyśle farmaceutycznym. Syntetyczny kwas jabłkowy jest racematem. Podczas ogrzewania bez dostępu powietrza ulega dehydratacji do mieszaniny kwasu fumarowego i kwasu maleinowego.